Em 1597, alguns dos arcos centrais desabaram, em consequência de fortes cheias que aumentaram significativamente o caudal do rio Guadiana. Mais tarde, em 1641, após vários Invernos rigorosos causando danos à ponte, esta foi reparada por ordem do general D. João da Costa, que mandou substituir dois dos arcos deficientes por pontes levadiças.
Foi parcialmente destruída pelo exército castelhano durante a Guerra da Restauração, em setembro de 1646, tendo sido reparada após o fim da guerra.
Mais tarde, em 1709, no contexto da Guerra da Sucessão Espanhola, o exército castelhano fez explodir a ponte, destruindo-a mais uma vez parcialmente. A partir dessa altura, a ligação entre Elvas e Olivença passou a ter que ser realizada através de terras espanholas. A ponte permanece em ruínas desde essa data até hoje, não tendo sofrido qualquer restauro.
Em 1967, a ponte foi declarada como monumento de interesse nacional, pelo estado português.
Na cimeira luso-espanhola de 1994, o governo português recusou um empreendimento transfronteiriço de construção de uma nova ponte sobre o rio Guadiana, perto da ponte da Ajuda, chamando a si todos os encargos e responsabilidades de construção dessa futura ponte, evitando assim quaisquer formas de reconhecimento tácito de um traçado de fronteira sobre a linha do Guadiana e qualquer cedência do território de Olivença e correspondente património. Em 2000, foi inaugurada uma nova ponte, a curta distância a jusante da antiga, construída e financiada pelo governo português.
(Texto Wikipédia - Fotos Imenso Sul)